Крейг Гиллеспи родился 1 сентября 1967 года в Сидней, Австралия. Гиллеспи переехал в Нью-Йорке в возрасте девятнадцати лет для изучения иллюстрации, графического дизайна и рекламы в Школе изобразительных искусств на Манхэттене.
В течение 15 лет Гиллеспи работал в качестве коммерческого директора, обычно сотрудничавшим с кинематографистами Адамом Киммел и Родриго Прието. В режиссуру пришёл благодаря другу, который первым занялся данной профессией и переманил Крейга.
Снимал рекламные ролики. В качестве режиссёра кино дебютировал в 2007 году фильмом «Мистер Вудкок», главные роли в котором исполнили Шон Уильям Скотт, Билли Боб Торнтон и Сьюзан Сарандон.

Подробная информация по ссылке:

https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%93%D0%B8%D0%BB%D0%BB%D0%B5%D1%81%D0%BF%D0%B8,_%D0%9A%D1%80%D0%B5%D0%B9%D0%B3