Том Холланд родился 11 июля 1943 года в городке Покипси (штат Нью-Йорк). Отца его также звали Том, мать — Ли. Учился в старшей школе Оссининга, затем в Вустерской академии (окончил в 1962 году) и Школе права Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе.

Занимался в известной актёрской студии Ли Страсберга. В 1960-х — 1970-х годах появился в более чем 200 рекламных роликах.

Сооснователь (совместно с Дэвидом Чаклером) киностудии фильмов ужасов Dead Rabbit Films.

Режиссёрский дебют Холланда состоялся в 1985 году с вампирским фильмом ужасов «Ночь страха». Холланд впервые задумал идею во время написания «Плаща и кинжала» о фанате фильмов ужасов, который узнает, что его сосед — вампир. Он решил сам снять фильм после того, как был разочарован режиссурой Майкла Виннера в его сценарии «Крик о помощи». Фильм имел успех как в финансовом плане, так и у критиков, получив восторженные отзывы Роджера Эберта, который написал: «„Ночь страха“ — не выдающийся фильм, но в нём очень весело быть ничем не примечательным». В 1988 году Холланд снял фильм «Детские игры», который получил положительные отзывы от Эберта и Леонарда Малтина, породил продолжительную франшизу, состоящую из шести сиквелов, и помог возвысить своего антагониста Чаки до иконы поп-культуры. Он снял три эпизода сериала-антологии ужасов «Байки из склепа» и телевизионный фильм «Чужая жизнь». В 1996 году он написал и снял мини-сериал ABC по повести Стивена Кинга «Лангольеры», а в следующем году адаптировал роман Кинга «Худеющий» в одноимённый фильм.

Жена — Кэти Холланд, сын — малоизвестный актёр Джош Холланд (род. 1974).