Вудбайн родился в Гарлеме, Нью-Йорке, где его мать была актрисой. Он закончил престижную Далтонскую школу до того, как перевёлся в также престижную «Среднюю школу Fiorello H. LaGuardia» в городе.
При поддержке матери-актрисы Вудбайн пошёл в шоу-бизнес в 19 лет в качестве дублёра в режиссёрском дебюте Эрнеста Р. Дикерсона, классическом хип-хоп фильме «Сок» (1992) с Тупаком Шакуром и Омаром Эппсом в главных ролях. В следующем году он сделал свой актёрский дебют на телевидении в сериале «Любовь без границ» на канале «CBS». Его появление было замечено режиссёром кастинга Джеки Браун-Карманом, который позже рекомендовал Форесту Уитакеру за режиссёрскую работу последнего, «На мели» (HBO, 1993), в котором он снялся вместе с Майклом Бином. Так же играл персонажа Слона в сериалах про игру Payday 2.