С 2007 по 2012 год Хедингтон инвестировал в GK Films вместе с продюсером, удостоенным премии Британской академии, Грэмом Кингом. Впоследствии он основал две продюсерские компании: Tango Entertainment и Ley Line Entertainment.
В качестве кинопродюсера/исполнительного продюсера Хедингтон работал над многочисленными проектами, включая «Хьюго» (сопродюсер) и «Война миров Z» (мини-сериал).
Хедингтон продюсировал полнометражный режиссерский дебют Анджелины Джоли «В стране крови и меда». Фильм получил премию Стэнли Крамера за «() достижение или вклад, (который) освещает провокационные социальные проблемы в доступной и возвышенной форме». Он был исполнительным продюсером анимационного фильма Гора Вербински «Ранго».
Другие постановки включают «Молодая Виктория», «Турист», «Грань тьмы», «Ромовый дневник» и телевизионный мини-сериал «Камелот».
В 2013 году Хедингтон в партнерстве с музыкальным продюсером Максом Мартином, удостоенным премии Грэмми, продюсировал мюзикл «& Джульетта». Премьера спектакля состоялась в Лондоне в театре Шефтсбери в ноябре 2019 года. В 2020 году он получил девять номинаций на премию Оливье, три из которых выиграл.