Саймон Кэллоу родился в 1949 году в Лондоне в семье бизнесмена Нила Фрэнсиса Кэллоу и секретаря Ивонн Мэри. Католик. Кэллоу посещал Лондонскую школу ораторианцев, а затем продолжил учёбу в Королевском университете в Белфасте в Северной Ирландии, где он был активным членом гражданского движения в Северной Ирландии, прежде чем отказаться от своего дипломного курса, чтобы продолжить учёбу в лондонском Центре драмы. Начало актёрской карьере Кэллоу в театре положило письмо сэру Лоренсу Оливье, художественному руководителю Национального театра. Он получил ответ, предлагающий ему присоединиться к техническому персоналу театра.

Подробная информация по ссылке:
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D1%8D%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D1%83,_%D0%A1%D0%B0%D0%B9%D0%BC%D0%BE%D0%BD